Struktura kwasu moczowego: szczegółowe wyjaśnienia

Kwas moczowy jest dobrze znanym związkiem chemicznym występującym w organizmie ssaka, który fizycznie ma postać białych kryształów.

Dla heterocykliczny formacja o dwóch konfiguracjach, keto i enol, widzimy wiele właściwości, o których mowa w tym artykule.

Szkielet kwasu moczowego:

Dwa cykliczne pierścienie są połączone, tworząc strukturę kwasu moczowego; wśród nich jeden to pierścień sześcioczłonowy, a drugi to pierścień pięcioczłonowy o wzorze chemicznym C5H4N4O3.

Ponieważ pierścień zawiera atomy inne niż węgiel i wodór, które są azotem i tlenem, związek kwasu moczowego jest nazywany związkiem heterocyklicznym.

Nazwa kwasu moczowego IUPAC (Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej) to 7,9-dihydro-1H-purine-2,6,8 (3H)-trion, a inne nazwy chemiczne tej struktury to 1H-Purine-2,6,8 ,2,6,8-trion, 2,6,8-trioksypuryna, XNUMX-trioksopuryna itp.

struktura kwasu moczowego
struktura kwasu moczowego

Tworzenie kwasu moczowego:

Kwas moczowy jest wytwarzany w złożonym szlaku z nukleotydów purynowych białek zwierzęcych, głównie w wątrobie, jelitach, gdzie różne rodzaje Enzymy biorą udział w procesie jak deaminaza, oksydaza ksantynowa, kataliza reakcji.

Kwas moczowy jest syntetyzowany głównie z dwóch substancji, monofosforanu adenozyny i monofosforanu guaniny, które są przekształcane w Adenozyna i Guanozyna odpowiednio przez nukleotydazę.

W dalszej reakcji inozyna i guanozyna wytwarzają odpowiednio hipoksantynę i guaninę; skąd hipoksantyna jest utleniana (usuwanie elektronów) przez enzym zwany oksydazą ksantynową do ksantyny, a guanina ulega deaminacji do ksantyny.

Wreszcie utlenianie ksantyny oznacza usunięcie elektronów lub dodanie tlenu przez enzym oksydazę ksantynową do postaci kwasu moczowego.

Jony i sól kwasu moczowego:

Kwas moczowy jest słabym kwasem, który może uwalniać jon wodorowy (H+) i wytwarzać swój jon moczanowy z ładunkiem ujemnym, stąd oba tworzą słabą parę zasad kwas-skoniug. Ujemny ładunek może zdelokalizować się przez pierścień, zapewniając stabilność konstrukcji.

We krwi jon sodu (Na+) jest jednym z głównych obecnych kationów, który może wchodzić w interakcje z jonem moczanu, ponieważ jest związkiem naładowanym ujemnie, a obie przeciwnie naładowane cząstki tworzą sól zwaną moczanem monosodowym.

struktura kwasu moczowego
jon struktury kwasu moczowego (jon moczanowy)

Tautomeria budowy kwasu moczowego:

Jeśli izomery strukturalne (struktury o tym samym wzorze chemicznym, ale różne wzory wiązań) ulegają szybkiej konwersji, to nazywają się tautomerami, a proces chemiczny nazywa się tautomeryzacja.

W strukturze kwasu moczowego znajdują się trzy karbonylowe atomy węgla (forma keto), które mogą przekształcić się w formę enolową poprzez pobranie jonu wodoru z heteroatomu azotu. Stąd wzór chemiczny pozostaje taki sam, widzimy dwie różne konfiguracje.

struktura kwasu moczowego
laktamowa konfiguracja kwasu moczowego kwasowa struktura

Konfiguracja keto nazywana jest laktamem, a konfiguracja enolowa nazywana jest konfiguracją laktim kwasu moczowego.

struktura kwasu moczowego
laktimowa konfiguracja kwasu moczowego kwasowa struktura

Aromatyczność pierścienia w strukturze kwasowej:

Jeśli związki heterocykliczne mają sprzężony płaski układ pierścieniowy, oznacza to, że elektrony pi (π) mogą rozprzestrzenić się na pierścieniu za pomocą elektronów (4n + 2) pi (π), związki heterocykliczne stają się z natury aromatyczne.

W kwasie moczowym występują dwa pierścienie cykliczne, a także widzimy dwie tautomeryczne formy kwasu moczowego, jedną jest Laktam, a drugą Laktim. W strukturze laktimowej widzimy, że rozszerzona koniugacja elektronowa oznacza, że ​​mogą się przemieszczać.

Rozpuszczalność kwasu moczowego:

Rozpuszczalność kwasu moczowego i jego soli zależy od stężenia, które rozpuszcza się w roztworze w warunkach standardowych dla wody, która jest bardzo niska. Mogą być rozpuszczalne w gorącej wodzie, a nie w zimnej wodzie.

Ta niska rozpuszczalność może powodować łatwą krystalizację soli kwasu moczowego. W etanolu rozpuszczalność kwasu moczowego i jego soli jest prawie nieistotna.

Kwaśny charakter kwasu moczowego:

Kwaśny charakter kwasu moczowego zależy od zdolności uwalniania jonu wodorowego (H+) w środowisku, gdyż parametrem pomiaru kwasowości jest pH co jest ujemnym logarytmem stężenia jonów wodorowych (H+).

Jeśli jakikolwiek związek uwolni duże stężenie jonów (H+), wartość pH będzie niska, nazywana mocnym kwasem, gdzie, jak gdyby stało się odwrotnie, związek stanie się słabym kwasem. Forma laktimowa kwasu moczowego ma trzy grupy (-OH), jeden na pięcioczłonowy pierścień, inne w sześcioczłonowym pierścieniu.

Gdy jon moczanowy tworzy grupy (-OH) sześcioczłonowego pierścienia, nie uwalniają żadnego jonu (H+), tylko grupa (-OH) pięcioczłonowego pierścienia uwalnia jon (H+) ze względu na czynnik stabilizacji.

Stąd przy niskim stężeniu jonów wodorowych kwas moczowy staje się słabym kwasem o pKa około 5.6. Jednak w zależności od medium kwas moczowy może uwolnić więcej niż jeden proton (H+) i stać się kwasem poliprotonowym.

Wpływ nadmiaru kwasu moczowego we krwi:

Kwas moczowy jest trudno rozpuszczalną cząsteczką, stąd jeśli jego stężenie we krwi wzrasta, to ze względu na słabą rozpuszczalność zaczyna tworzyć ostre kryształy, wytrącając się wokół stawów, powodując ból.

Stąd odebranie Puryna Należy unikać bogatych pokarmów w dużych ilościach dziennie. Niski poziom kwasu moczowego we krwi również powoduje różne problemy.

Wnioski

W przypadku form tautomerycznych kwasu moczowego wykazuje odmienne właściwości.