Przykład 15+ izomerów strukturalnych: ze szczegółowymi faktami

W tym artykule omówiono przykład 15+ izomerów strukturalnych, ich właściwości, klasyfikację i szczegółowy fakt.

Izomer strukturalny jest jednym z rodzajów izomerów konstytucyjnych. Cząsteczka ma ten sam wzór cząsteczkowy, ale różni się budową szkieletu. Izomery konstytucyjne mają różne właściwości fizyczne ze względu na różne szkielety, ale te same właściwości chemiczne, co powoduje, że ich wzór chemiczny jest taki sam.

przykład izomerów strukturalnych

  1. Butan
  2. Pentane
  3. Heksan
  4. 1,2-dibromobenzen
  5. Butyn
  6. Penten
  7. Cykloheksan
  8. Cyklopropan
  9. Cyklobuten
  10. Eter/Alkohol
  11. Aaldehyd/keton;
  12. Kwas/ester
  13. Keto-enol
  14. Dikarbonyl
  15. Jon enolowy
  16. Fenol

Łańcuch Izomer

Izomeria łańcuchowa występuje w różnych układach łańcuchów węgiel-węgiel w cząsteczce. Izomeria łańcuchowa pokaże się w tej cząsteczce mającej tylko pojedyncze wiązanie węgiel-węgiel. Fizyczna właściwość obu izomerów łańcuchowych będzie inna, ale właściwości chemiczne są takie same.

Butan

Wzór cząsteczkowy C4H10 ma dwie różne struktury ze względu na ułożenie łańcucha połączonego z węglem. Pierwszy to butan, a drugi to izobutan. Ponownie, ich właściwości chemiczne są takie same, ale ich właściwości fizyczne są inne.

przykład izomerów strukturalnych
Izomery strukturalne Przykład butanu

Pentane

Wzór cząsteczkowy C5H12 ma trzy różne struktury ze względu na ułożenie pojedynczych połączeń węgiel-węgiel. Jeden to n-pentan, a dwa pozostałe to izopentan i neopentan.

Pentan ma wyższą temperaturę wrzenia ze względu na dłuższy rozmiar łańcucha, więc siła przyciągania van der Waala jest tutaj wyższa. W przypadku neopentanu struktura jest długa w porównaniu z n-pentanem. Więc. temperatura wrzenia neopentanu jest niższa. Temperatura wrzenia izopentanu leży pomiędzy n-pentanem a neopentanem. Temperatura wrzenia n-pentanu, izopentanu i neopentanu wynosi odpowiednio 314,313 310 i XNUMX K.

obraz 77
Strukturalny Przykład izomerów pentanu

Heksan

n-Heksan ma najwyższą temperaturę wrzenia spośród tych izomerów. N-heksan ma konformację długołańcuchową, więc powierzchnia jest większa, a przyciąganie van der Waala będzie duże. Pomiędzy 2-metylopentanem a 3-metylopentanem, później ma wyższą temperaturę wrzenia. 2,2-dimetylobutan ma najniższą temperaturę wrzenia, ponieważ ma najmniejszą powierzchnię, a siła przyciągania jest bardzo niska.

Temperatura wrzenia n-heksanu, 2metylopentanu, 3metylopentanu, 2,3-dimetylobutanu i 2,2-dimetylobutanu wynosi odpowiednio 342, 333, 336,331 i 323 k.

obraz 78
Izomery strukturalne Przykład heksanu

Izomer pozycyjny

Cząsteczki mają ten sam wzór, ale różnią się położeniem grupy funkcyjnej w szkielecie węglowym zwanym izomerem pozycyjnym.

1,2-dibromobenzen

Temperatura wrzenia 1,4-bromobenzenu jest wyższa niż w przypadku innych izomerów. Ponieważ ten izomer wykazuje symetrię molekularną, więc w krystalografii dane są wyższe.

obraz 79
Izomeria pozycyjna 1,2-dibromobenzenu

Butyn

Wzór cząsteczkowy tych powyższych związków to C4H8 ale pozycja wiązania podwójnego jest inna. Nazywane są więc izomerami pozycyjnymi. Pierwsze ma mniej podstawione wiązanie podwójne w porównaniu z następnym. Stabilność bardziej podstawionego wiązania podwójnego jest wysoka ze względu na efekt hiperkoniugacji. Tak więc centrum reaktywne będzie inne dla tych cząsteczek.

Tak więc ta druga ma większą stabilność niż ta pierwsza.

obraz 80
Izomeria pozycyjna Butyn

Penten

Wszystkie powyższe cząsteczki mają ten sam wzór cząsteczkowy, który jest C5H10 ale różni się pozycją wiązania podwójnego i grupy funkcyjnej w głównym szkielecie węglowym. Dla 1-pentenu, 2-pentenu i 3-pentenu różnią się od siebie według pozycji wiązania podwójnego. Ale 2-metylobut-1-en, 3-metylobut-1-en i 2-metylobut-2-en różnią się od siebie podwójne wiązanie oraz grupa funkcyjna również.

obraz 81
Izomeria pozycyjna pentenu

Izomer łańcucha pierścieniowego

Cząsteczki o tym samym wzorze cząsteczkowym mają łańcuch pierścieniowy, a także otwartą strukturę zwaną izomerami łańcucha pierścieniowego.

Cykloheksan

Obie cząsteczki mają ten sam wzór cząsteczkowy, C6H12 ale jeden ma cykl struktura i struktura acykliczna z podwójnym wiązaniem. Ten pierwszy ma największą stabilność, ponieważ sześcioczłonowy pierścień jest bardzo stabilny, więc ten pierwszy ma wyższą temperaturę wrzenia. Reaktywność obu związków jest różna, ponieważ później ma większą reaktywność ze względu na obecność podwójnego wiązania.

obraz 82
Izomeria pierścieniowego łańcucha cykloheksanu

Cyklopropan

Związki mają ten sam wzór cząsteczkowy C3H6, ale jeden jest cykliczny, a drugi długołańcuchowy wraz z podwójnym wiązaniem.

We znać trzyosobową strukturę zawiera większe odkształcenie kątowe (reguła Bretta), więc cyklopropan ma mniejszą stabilność niż Prop-1-en. Tak więc temperatura wrzenia tego ostatniego jest wyższa niż pierwszego. Prop-1-en ma końcowe wiązanie podwójne, więc epoksydacja zachodzi łatwo.

obraz 83
Izomeria pierścieniowego łańcucha propanu

Cyklobuten

Dla powyższych cząsteczek wzór cząsteczkowy jest taki sam C4H6. Ale pierwsza jest strukturą acykliczną i alkinem, a druga jest cyklicznym alkenem. Ponownie wiemy, że czteroczłonowy pierścień ma odkształcenie kątowe, więc ten pierwszy jest bardziej stabilny niż drugi.

Pierwszy ma końcowe wiązanie potrójne, więc reaktywność pierwszego jest bardzo wysoka, a temperatura wrzenia pierwszego jest również bardzo wysoka.

obraz 84
Izomeria łańcuchowa cyklobutenu

Izomer grupy funkcjonalnej

Izomery o tym samym wzorze cząsteczkowym, ale różniące się od obecnej w nim grupy funkcyjnej, nazywane są izomerem grupy funkcyjnej. Mają różne właściwości chemiczne i fizyczne.

Izomeria grup funkcyjnych przejawia się głównie w grupie alkoholowej i grupie eterowej. Jest to strukturalna przykłady izomerów.

Eter/Alkohol

Wzór cząsteczkowy tych dwóch związków jest taki sam, C2H6O ale w 1st cząsteczka jest pierwszorzędową grupą alkoholową i 2nd związek jest wiązaniem eterowym. Ten pierwszy podlega tylko reakcji podstawienia nukleofilowego, ale drugi podlega reakcji podstawienia nukleofilowego oraz eliminacji. Tak więc tryb reakcji w dwóch cząsteczkach jest inny. Ten pierwszy ma wyższą temperaturę wrzenia, ponieważ występuje w nim grupa etylowa i może tworzyć wiązanie wodorowe.

obraz 85
Grupa funkcjonalna izomeria eteru i alkoholu

Aldehyd/keton

Obie cząsteczki mają ten sam wzór cząsteczkowy, który jest C3H6O ale jeden ma funkcję aldehydową, a drugi jest ketonem.

Ze względu na efekt steryczny i aldehydowy czynnik elektroniczny jest bardziej reaktywny niż centrum ketonowe. Aldehyd łatwo utlenia się do kwasu karboksylowego ale keton nie może zostać utleniony, aby przerwać łańcuch węglowy. Ze względu na długołańcuchowy aldehyd o wyższej temperaturze wrzenia.

obraz 89
Izomeria grup funkcjonalnych aldehydów i ketonów

Kwas/Ester

Obie molekuły mają ten sam wzór cząsteczkowy C3H6O2 ale 1st jeden to kwas, a 2nd jeden jest estrem. Temperatura wrzenia kwasu jest wyższa niż estru z powodu wiązania wodorowego. Reaktywność obu gatunków jest inna.

Formy kwasowe w wyniku utleniania grupy alkoholowej i estru powstają w wyniku utleniania grupy ketonowej. Jest to strukturalna przykłady izomerów.

obraz 87
Funkcjonalna grupa izomeryczna kwasu i estru

Tautomeria

Tautomeryzm to zjawisko polegające na wzajemnej konwersji atomu H i atomu o podwójnym wiązaniu.

Tautomeryzm występuje w obecności katalizatora, być może w obecności katalizatora kwasowego lub zasadowego.

Keto-enol

Obie cząsteczki mają ten sam wzór cząsteczkowy, ale lewa ma funkcjonalność ketonową, a prawa funkcję alkoholu wraz z podwójnym wiązaniem.

Podwójne wiązanie węgiel-tlen jest silniejsze niż węgiel-węgiel, z tego powodu forma ketonowa jest zawsze bardziej stabilna niż forma enolowa.

Tak więc forma ketonowa jest mniej reaktywna, a temperatura wrzenia jest wyższa niż forma enolowa. Jest to strukturalna przykłady izomerów.

obraz 88
Tautomeria keto-enolowa

Dikarbonyl

Obie cząsteczki mają ten sam wzór cząsteczkowy, ale pierwsza jest dikarbonylem, a druga jest grupą ketonową wraz z podwójnym wiązaniem i grupą -OH.

Tak więc właściwości fizyczne obu związków są różne. Z tego samego powodu forma ketonowa jest bardziej stabilna niż forma enolowa. Ze względu na międzycząsteczkowe wiązanie H stabilność formy enolowej jest wyższa niż formy ketonowej.

obraz 90
Tautomeria dikarbonylu

Jon enolowy

W przypadku jonu enolanowego forma ketonowa jest bardziej stabilna, ponieważ ładunek ujemny może wchodzić w rezonans z podwójnym wiązaniem.

obraz 91
Tautomeria jonów enolowych

Fenol

W przypadku fenolu forma enolowa jest najbardziej stabilnym izomerem, ponieważ ma charakter aromatyczny, ale forma ketonowa utraciła aromatyczność.

obraz 92
Tautomeryzm fenolu