W tym artykule przyjrzymy się szczegółowo faktom na temat reakcji stereoselektywnych i stereospecyficznych.

Reakcje, w których korzystniejszy szlak reakcji odpowiada za tworzenie stereoizomerów produktu i daje wiele produktów będących stereoizomerami, nazywane są reakcjami stereoselektywnymi. w reakcje stereospecyficzne stereochemia materiału wyjściowego kontroluje stereochemię produktu, daje tylko jeden konkretny produkt.

Stereochemia dotyczy trójwymiarowego składania atomów w cząsteczce. Termin stereoizomer definiuje się jako cząsteczki mające ten sam skład, ale ich rozmieszczenie jest inne. Te stereoizomery są klasyfikowane jako diastereoizomery i enancjomery. Enancjomery to odbicia lub klony siebie nawzajem, a diastereoizomery różnią się orientacją.

W chemii organicznej stereochemiczne wyniki reakcji są opisane przez reakcje stereoselektywne i stereospecyficzne.

Reakcje stereoselektywne a stereospecyficzne-

Reakcje stereoselektywne

Niektóre reakcje chemiczne dają więcej niż jeden produkt, który jest wzajemnym stereoizomerem, ale jeden z produktów jest głównym, a drugi drugorzędnym.

Orientacja strukturalna reagentów wpływa na stereoselektywność reakcji.

W tego typu reakcji korzystniejszy szlak reakcji odpowiada za powstawanie stereoizomerów produktu, które nazywane są reakcjami stereoselektywnymi.

Jeden ze stereoizomerów tworzy się szybko, wykazując dominację nad innym, co prowadzi do powstania głównego produktu.

Gdy wynikiem reakcji są enancjomery, reakcja jest również nazywana reakcją enancjoselektywną.

Gdy produkty są względem siebie diastereoizomerami, reakcja jest również określana jako reakcja diastereoselektywna.

Produkt tworzący ścieżkę reakcji zależy od efektu elektronowego, efektu sterycznego.

Przykłady,

Ta reakcja nie wykazuje żadnego większego ani mniejszego produktu, więc nie jest reakcją stereoselektywną.

Ta reakcja jest selektywna w stosunku do jednego z produktów, tworząc główny produkt 92% i drugorzędny produkt 8%. Jest to więc reakcja stereoselektywna.     

Gdy 2-jodobutan ulega dehydrohalogenacji, powstaje 60% trans-2-butenu i 20% cis-butenu. Jest to reakcja diastereoselektywna.

Reakcja stereospecyficzna

W niektórych reakcjach stereochemia materiałów wyjściowych kontroluje stereochemię produktów. Pewien reagent daje tylko określony produkt.

Jeden stereoizomer konkretnego materiału wyjściowego wytwarza jeden stereoizomer konkretnego materiału wyjściowego, podczas gdy inny stereoizomer tego samego materiału wyjściowego wytwarza różne stereoizomery tych samych materiałów wyjściowych.

najlepszym przykład reakcji stereospecyficznej jest reakcją podstawienia SN2. W tego typu reakcji zawsze następuje odwrócenie konfiguracji po stronie produktu.

Reagenty R dają produkty o konfiguracji S, a reagent S daje produkt o konfiguracji R.

Przykłady,

Reakcje stereoselektywne dotyczą ścieżki reakcji, a nie stereochemii substratu, z drugiej strony reakcje stereospecyficzne dotyczą tylko stereochemii substratu, a nie korzystnej ścieżki reakcji. Stąd reakcje stereospecyficzne stają się podzbiorem reakcji stereoselektywnych. Dlatego wszystkie reakcje stereospecyficzne są stereoselektywne, ale wszystkie reakcje stereoselektywne nie są reakcjami stereospecyficznymi.

Czytaj więcej na Dlaczego zmiany chemiczne są nieodwracalne: szczegółowa analiza

Często Zadawane Pytania:

Pytanie: Co rozumiesz przez reakcję stereoselektywną?

Odpowiedź: Reakcja stereoselektywna oznacza

Reakcje, w których korzystniejszy szlak reakcji odpowiada za tworzenie stereoizomerów produktu i daje więcej niż jeden produkt, jeden z produktów jest główny, a drugi podrzędny, które są wzajemnie stereoizomerami, nazywane są reakcjami stereoselektywnymi.

Pytanie: Co rozumiesz przez reakcję stereospecyficzną?

Odpowiedź: Reakcja stereospecyficzna oznacza

Reakcje, w których stereochemia materiału wyjściowego lub reagenta kontroluje stereochemię produktu, daje tylko jeden konkretny produkt, są nazywane reakcjami stereospecyficznymi.

Pytanie: Jak możesz stwierdzić, czy reakcja jest stereoselektywna czy stereospecyficzna?

Odpowiedź: można powiedzieć, że reakcja jest stereoselektywna lub stereospecyficzna.

Jeżeli reakcja wykazuje możliwość powstania więcej niż jednego lub wielu produktów, ale tylko jeden jest wytwarzany w nadmiarze jako produkt główny, to jest to reakcja stereoselektywna.

Jeżeli stereoizomer innego produktu jest podany przez inny stereoizomer reagenta, to jest to reakcja stereospecyficzna. Jeżeli materiał wyjściowy daje identyczne produkty w równym stosunku, to nie jest to reakcja stereospecyficzna.

Pytanie: Czy reakcja stereoselektywna i stereospecyficzna mogą być obydwoma?

Odpowiedź: Reakcja może być zarówno stereoselektywna, jak i stereospecyficzna.

W reakcji stereoselektywnej za powstawanie stereoizomerów produktu odpowiada korzystniejsza ścieżka reakcji. W przypadku reakcji stereospecyficznej, stereochemia materiałów wyjściowych reguluje stereochemię produktów. Terminy te opisują różne aspekty reakcji, może ona być zarówno stereoselektywna, jak i stereospecyficzna. Przykład,

Pytanie: Dlaczego wszystkie reakcje stereospecyficzne są stereoselektywne?

Odpowiedź: Wszystkie reakcje stereospecyficzne są stereoselektywne.

Jak wiemy reakcja stereoselektywna dotyczy tylko ścieżki reakcji, z drugiej strony, reakcje stereospecyficzne dotyczą tylko stereochemii reagenta, a nie korzystnej ścieżki reakcji. Stąd reakcje stereospecyficzne stają się podzbiorem reakcji stereoselektywnych. Dlatego wszystkie reakcje stereospecyficzne są stereoselektywne.

Pytanie: Które reakcje są stereoselektywne?

Odpowiedź: Poniżej znajdują się reakcje stereoselektywne,

1. Enancjoselektywna redukcja wodorków związków karbonylowych.
2. Addycja nukleofilowa do homochiralnego cyklicznego ketonu.
3. Dodatek nukleofilowy do racemicznego cyklicznego ketonu.

Przeczytaj także:

• Element 115
• Adsorpcja vs absorpcja
• Katastrofa ultrafioletowa
• Hydrosfera
• Widzenie jednooczne
• Czy sól jest rozpuszczalna
• Objętość cylindra
• Pomysły na projekty Science Fair
• Tsunami – najbardziej niszczycielska katastrofa
• Osmoza a dyfuzja