Reduktory to cząsteczki lub atomy, które same ulegają utlenianiu i redukują inne pierwiastki. Omówmy pokrótce niektóre czynniki redukujące i ich właściwości.
Poniżej wymieniono kilka przykładów środków redukujących.
- Borowodorek sodowy
- Wodorek litowo-glinowy
- Wodorek diizobutyloglinu
- Katalizator Wilkinsona
- Katalizator Lindlara
- Diborane
- Nikiel Raneya
- Amalgamat sodu
- Amalgamat cynku
- Sód w płynnym NH3
- Powstający wodór
- Tiosiarczany
- Sn/HCl
- Izopropanolan glinu
- Fosfina trifenylowa
- Hydrazyna/KOH
- HI/czerwony P
- ditionian sodu
- Kwas askorbinowy
1. Borowodorek sodu
Borowodorek sodu może łatwo zmniejszyć funkcjonalność karbonylową, zwłaszcza ketony i aldehydy. Redukuje ketony i aldehydy do funkcyjności -OH. NaBH4 jest słaby w środkach redukujących, więc może zmniejszać tylko funkcjonalność ketonów i aldehydów. Może również redukować grupę estrową, ale w pewnych warunkach eksperymentalnych.
2. Wodorek litowo-glinowy
Wodorek litowo-glinowy może redukować związki karbonylowe, a także kwas karboksylowy, estry, a nawet nitryle. Może redukować cząsteczki epoksydów, kwasów i estrów do odpowiedniej grupy -OH. Jeśli musimy selektywnie zredukować jakąś konkretną funkcjonalność, LiAlH4 zredukował wszystkie funkcjonalności.
3. Wodorek diizobutyloglinu
DIBAL-H może zmniejszać różne funkcje w różnych temperaturach,
- W wyższych temperaturach może redukować kwas karboksylowy i ester do odpowiedniej grupy -OH.
- W niższej temperaturze może również redukować kwas karboksylowy do aldehydu, laktony do laktoli, nitryle do aldehydu i aminy (2 równoważniki DIBAL-H).
- DIBAL-H redukuje również α,β-nienasycony ester do odpowiedniego allilowego -OH przy użyciu 2 równoważników odczynnika.
4. Katalizator Wilkinsona
Katalizator Wilkinsona jest związkiem metaloorganicznym Rh. Może redukować alkeny do alkanów i alkiny do alkenów. Katalizator Wilkinsona jest masywną cząsteczką, dzięki czemu może zredukować tylko mniej ugrupowań stanowiących przeszkodę. Jest to 16-elektronowy układ o geometrii płaskiej.
5. Katalizator Lindlara
Redukcja odbywa się za pomocą wodoru na powierzchni metalu Pd. Najpierw alkiny są redukowane przez katalizator Lindlara do alkenu, a następnie do alkanu. Jeśli zastosowano chinolinę, reakcja została zatrzymana po utworzeniu alkenu. Następnie jest stosowany jako redukcja selektywna.
6. Diboran
Nad B występuje niedobór elektronów, dlatego dwie jednostki boranu zbliżają się do utworzenia diboranu poprzez trzycentrowe wiązanie dwuelektronowe. Diboran może redukować grupę kwasową do odpowiedniej funkcyjności -OH. Diboran przekształca aldehyd lub ketony w ester boranowy, a następnie estry boranowe schładzane do grupy -OH.
7. Nikiel Raneya
Nikiel Raneya może usunąć ochronną grupę siarkową i zredukować ugrupowanie. Może również redukować ketony do alkanu w procesie zabezpieczania grupy przez tiol. Ni Raneya może zredukować wiązanie heteroatomów, takie jak hydrazyny, nitrozoaminy i grupa nitro, do prostych alkanów.
8. Amalgamat sodu
Amalgamat sodu jest często określany jako Na(Hg), jest dozwolony i łatwy w obsłudze niż wolny Na. Jest bardzo silnym środkiem redukującym. Amalgamat sodu jest głównie redukowany do różnych typów ketonów do odpowiednich grup -OH. Metal Na może z łatwością uwolnić elektron, który jest dalej wykorzystywany w procesie redukcji.
9. Amalgamat cynku
Stosowany jest amalgamat sodu wraz z kwasem solnym redukuje grupę karbonylową. Zn(Hg) redukuje ketony lub aldehydy do -CH3 lub -CH2 ugrupowanie w zależności od otaczającego środowiska. Zn może łatwo uwolnić dwa elektrony, które są absorbowane na powierzchni Hg, a następnie redukuje cząsteczki karbonylowe.
10. Sód w płynnym NH3
Solwatowany jon Na w amoniaku uwolnił elektron i utworzył rodnik. Ten rodnik Na, który uwalnia się z Na, bierze udział w reakcji redukcji. Na w Liq NH3 redukuje naprzemienne wiązania podwójne z pierścieni aromatycznych i redukuje cząsteczkę do dienu. O redukcji naftalenu przez Na w Liq NH3 otrzymujemy 1,4-dihydronaftalen.
11. Powstający wodór
Powstający wodór jest bardziej reaktywny niż wodór, ponieważ wytwarzany jest wodór związany z wyższą energią. Powstający wodór może zredukować ugrupowanie nasycone, takie jak wiązanie podwójne lub wiązanie potrójne, do nienasyconego lub mniej nasyconego. Geometria produktu po redukcji przez powstający wodór jest cis.
12. Tiosiarczany
Jest to oksyanion S. ze względu na obecność ładunku ujemnego może zachowywać się jak czynnik redukujący. Jest umiarkowanym środkiem redukującym. Może redukować różne grupy nitrowe do ugrupowania aniliny i być również stosowany jako grupa zabezpieczająca dla kilku funkcji.
13. Sn/HCl
Sn może łatwo uwolnić elektrony, które można wykorzystać do redukcji. Może zredukować aromatyczną grupę nitrową do odpowiedniego ugrupowania aniliny. Jest to słaby środek redukujący lub częściowy środek redukujący.
14. Izopropanolan glinu
Do redukcji Meerweina-Ponndorfa-Verleya stosuje się izopropanolan glinu. Może być stosowany do redukcji ketonu aromatycznego do aromatycznej grupy -OH. W obecności etanolu przeprowadzono redukcję. Jest to odwrotność reakcji utleniania oppenauera.
15. Trifenylofosfina
Trifenylofosfina jest ligandem, a nie odczynnikiem, a elektrony mogą być akceptowane. Może redukować fenylohydrazynę do fosfiniminy. Reakcja zachodziła w obecności cząsteczki wody. Nazywa się to reakcją Staudingera.
16. Hydrazyna/KOH
gdy hydrazyna jest używana wraz z KOH do redukcji estru aromatycznego, reakcja znana jest jako redukcja Wolffa-Kishnera. Odczynnik ten może być stosowany do redukcji estru aromatycznego do węglowodoru aromatycznego, może redukować funkcyjność C=O do ugrupowania -CH2. Do tej reakcji redukcji potrzebna będzie mocna zasada.
17. HI/Czerwony P
Gatunki zawierające I mogą być użyte do redukcji, ponieważ mam wyższy potencjał redukcyjny. HI wraz z Red P jest używany do redukcji funkcjonalności alkenu do alkanu. IT może również zredukować jakąkolwiek funkcjonalność do ugrupowania alkanu.
18. Ditionian sodu
Ditionian sodu jest dobrym środkiem redukującym w chemii analitycznej. Wiązanie SS w Na2S2O6 można łatwo rozszczepić i zredukować kilka redukowalnych ugrupowań. Może zredukować kilka tlenków metali do wolnego metalu.
19. Kwas askorbinowy
Kwas askorbinowy jest znany jako witamina C. Jest niezbędnym odczynnikiem dla ludzkiego życia. Może redukować tlenek grafenu w łagodnych warunkach.
Przykład reakcji utleniania
Wszelkie reakcje przeprowadzane przez środek redukujący są znane jako reakcja utleniania. Poniżej wymieniono kilka przykładów,
- 4Fe + 3O2 = 2Fe2O3
- C + O2 = CO2
- Fe + S = FeS
- 2KI + H2O2 → I2 + 2 KOH
- H2S + br2 → 2 HBr + S
Wnioski
Środki redukujące utleniały się, aby zredukować inne pierwiastki lub cząsteczki. Każda reakcja ma dwie reakcje redoks, jedna jest reakcją utleniania, a druga reakcją redukującą. Redukcja czynniki biorą udział w utlenianiu tylko reakcje.
