W tym artykule „przykłady reakcji e1” różne typy przykładów na E1 reakcję ze szczegółowymi wyjaśnieniami omówiono pokrótce.
Przykłady są-
- Katalizowane kwasem odwodnienie drugorzędowej grupy hydroksylowej
- Katalizowane kwasem odwodnienie trzeciorzędowej grupy hydroksylowej
- Dehydrohalogenacja wtórnego halogenku alkilu
- Dehydrohalogenacja trzeciorzędowego halogenku alkilu
- Piroliza estru sulfonianowego metanolu
Co to jest reakcja eliminacyjna?
Reakcja eliminacji jest dobrze znaną reakcją w chemii organicznej, w której dwa podstawniki są usuwane z jednego związku, po czym następuje mechanizm jednoetapowy lub dwuetapowy.
E1 reakcja (jednocząsteczkowa reakcja eliminacji) to rodzaj reakcji eliminacji zgodny z kinetyką pierwszego rzędu. W kroku określania szybkości uczestniczy tylko jeden rodzaj cząsteczek reakcja czyli rozkład etap opuszczania grupy z substratu.
E1 reakcja przebiega przez następujące kroki:
- Etap jonizacji: karbokation powstaje po wyeliminowaniu grupy opuszczającej.
- Etap deprotonacji: H+ zostaje wyeliminowany z innego węgla poza węglem dołączonym do grupy opuszczającej.
Kredytowych Image: Wikimedia Commons
Katalizowane kwasem odwodnienie drugorzędowej grupy hydroksylowej
Ta reakcja przebiega przez E1 ścieżka. Na pierwszym etapie grupa hydroksylowa ulega protonowaniu w obecności dowolnego stężonego kwasu i tworzy dobrą grupę opuszczającą (OH2+). Tę grupę opuszczającą można łatwo wyeliminować z substratu, tworząc stabilną karbokation. Na ostatnim etapie następuje deprotonacja, jeden H+ atom jest usuwany z węgla obok węgla związanego z grupą opuszczającą, tworząc produkt eliminacji.
Katalizowane kwasem odwodnienie trzeciorzędowej grupy hydroksylowej
Ten proces odwadniania jest prawie taki sam jak odwadnianie drugorzędowej grupy hydroksylowej. Różnica polega na tym, że karbokation generowany w tym procesie odwadniania jest bardziej stabilny niż poprzedni (30 karbokation jest bardziej stabilny niż 20 karbokacja). Reszta mechanizmu jest dokładnie taka sama.
Aby dowiedzieć się więcej, przejdź przez: 10+ rodzajów wiązań kowalencyjnych elementów: szczegółowe informacje i fakty
Dehydrohalogenacja wtórnego halogenku alkilu
Dehydrohalogenacja drugorzędowego halogenku alkilu w obecności zasady, takiej jak t-butoksyd. W pierwszym etapie jon halogenkowy (Cl, Br, I) eliminuje i powstaje wtórna karbokation. W następnym etapie ta zasada reakcyjna eliminuje wodór jako H+ z podłoża w celu wytworzenia produktu eliminacji (alkenu). Ta drugorzędowa karbokation jest bardziej stabilna niż pierwotna, ale mniej stabilna niż trzeciorzędowa karbokation.
Kredytowych Image: Wikimedia Commons
Aby dowiedzieć się więcej, sprawdź: Przykłady halogenków alkilu: szczegółowe spostrzeżenia i fakty
Dehydrohalogenacja trzeciorzędowego halogenku alkilu
Ten proces dehydrohalogenacji przebiega według tego samego mechanizmu, co w poprzednim przykładzie. Halogen jest eliminowany, a trzeciorzędowa karbokation jest wytwarzana w medium reakcyjnym w etapie określania szybkości (etap najwolniejszy). Pożywka zasadowa pomaga usunąć jon wodorowy (H+) z substratu i dwóch rodzajów alkenów powstaje Zaitsev (bardziej podstawiony alken) i alken Hofmann (mniej podstawiony alken).
Kredytowych Image: Wikimedia Commons
Aby dowiedzieć się więcej, śledź: Mechanizm SN1: szczegółowe informacje i fakty
Piroliza estru sulfonianowego metanolu
Piroliza estru sulfonianu arylu odbywa się przez E1 mechanizm. W tym przykład karbokation jest generowany, gdy wiązanie sulfonianu estru CO jest rozszczepiony. Ta reakcja przebiega w bardzo niskiej temperaturze. Ta niska temperatura pomaga w wytwarzaniu czystego i wysokowydajnego pożądanego alkenu jako produktu. Sulfonian arylu wybrany do tej pirolizy powinien mieć tylko jeden atom wodoru β w konfiguracji anty-periplanarnej z wiązaniem CO. Ta reakcja przebiega w środowisku zasadowym, aby wyeliminować wodór jako H+ jonowy.
Stereoselektywność i regioselektywność reakcji E1
w E1 reakcja ogólnie tworzą dwa rodzaje alkenów. Jeden jest bardziej podstawionym alkenem znanym jako produkt Hofmanna, a drugi jest mniej podstawionym alkenem znanym jako produkt Zajcewa. Produkt bardziej podstawiony ma większą stabilność w stosunku do produktu mniej podstawionego. Wskazuje to, że wodór pochodzi z większości podstawionego węgla zostanie zdeprotonowany jako pierwszy, niż wodór należy do mniej podstawionego węgla.
Z mechanizmu E1 reakcja jest jasne, że nie jest stereospecyficzny jak E2 reakcja. Dla E2 wodór deprotonujący reakcję powinien być antyperiplanarny wobec grupy opuszczającej. Ale te kryteria nie mogą być przestrzegane dla E1 odczyn.
Aby dowiedzieć się więcej, sprawdź: Stereoselektywne a stereospecyficzne: szczegółowe spostrzeżenia i fakty
Kinetyczny efekt izotopowy zaangażowany w E1 reakcja
Kinetyczny efekt izotopowy definiuje się jako zmianę szybkości reakcji spowodowaną zmianą jednego atomu przez jego izotop.
Reakcja E1 wykazuje niewielki pierwotny kinetyczny efekt izotopowy. Kiedy wiązanie między węglem alfa i wodorem (Cα-H) jest zastąpiony cięższym izotopem wodoru (Dueterium) wykazuje wtórny kinetyczny efekt izotopowy i zależy od stabilności karbokationu. Ten efekt izotopowy występuje, ponieważ siła wiązania wiązania CD jest prawie siedmiokrotnie silniejsza niż wiązania CH.
Najczęściej zadawane pytania (FAQ)
Od czego zależy reakcja czynnika E1?
Odpowiedź: Reakcja E1 jest jednocząsteczkową reakcją eliminacji. Zależy to tylko od stężenia substratu, ponieważ krok determinujący szybkość E1 reakcja polega na tworzeniu karbokationu.
Co to jest E2 reakcja?
Odpowiedź: E2 reakcja jest jednym z typów dwucząsteczkowej reakcji eliminacji. Stawka E2 reakcja zależy od stężenia substratu oraz stężenia odczynnika.
Które podłoże jest preferowane dla E1 reakcja?
Odpowiedź: Podłoże posiadające trzeciorzędową grupę jest preferowane dla E1 reakcja, ponieważ trzeciorzędowa jest najbardziej stabilną karbokacją w stosunku do wtórnej i pierwotnej karbokacji ze względu na efekt hiperkoniugacji.
Przeczytaj także:
- Przykłady oddychania beztlenowego
- Przykłady parowania
- Przykłady sił dipolowych
- Przykłady siły bez kontaktu
- Refrakcja przykładów dźwiękowych
- Przykłady sił elektrostatycznych
- Przykłady Sn2
- Przykłady osmozy
- Przykłady tarcia statycznego
- Przykłady równowagi neutralnej
Cześć,
Nazywam się Aditi Ray i jestem MŚP z branży chemicznej na tej platformie. Ukończyłem studia z chemii na Uniwersytecie w Kalkucie oraz studia podyplomowe na Uniwersytecie Techno India ze specjalizacją w chemii nieorganicznej. Bardzo się cieszę, że jestem częścią rodziny Lambdageeks i chciałbym w prosty sposób wyjaśnić temat.
Połączmy się przez LinkedIn-https://www.linkedin.com/in/aditi-ray-a7a946202