Struktura aromatyczna: szczegółowe wyjaśnienia -

W niniejszym artykule krótko omówiono „strukturę aromatyczną”, czym jest struktura aromatyczna, właściwości i istotne tematy.

Związki aromatyczne mają (4n+2) liczbę elektronów o płaskiej strukturze z naprzemiennymi pojedynczymi i podwójnymi wiązaniami kowalencyjnymi. Związek aromatyczny musi być cykliczny i sp² zhybrydyzowany. Jednym z najważniejszych faktów dotyczących struktury aromatycznej jest to, że mają dodatkową stabilność w porównaniu z podobnymi związkami alifatycznymi lub niearomatycznymi.

Głównym założeniem tego artykułu jest doprecyzowanie definicji struktury aromatycznej i jej charakterystyki.

Definicja struktury aromatycznej

Związki o strukturze aromatycznej znane są jako związki aromatyczne. Strukturę aromatyczną definiuje się jako strukturę obserwowaną w związkach organicznych zwanych związkiem aromatycznym. Związki aromatyczne charakteryzują się dodatkową stabilnością w porównaniu z innymi związkami niearomatycznymi lub alifatycznymi, a związki aromatyczne podlegają regule Huckela. Zgodnie z tą zasadą związki aromatyczne muszą spełniać następujące punkty:

Związki aromatyczne musi mieć strukturę planarną.
Musi mieć (4n+2) liczbę elektronów pi w sprzężonym układzie p orbitali. [n jest nieujemną liczbą całkowitą].
Związki aromatyczne muszą być cykliczne.
Muszą mieć energię rezonansową.

Struktura modelu benzenu

Benzen (C₆H₆) jest dobrze znanym związkiem aromatycznym posiadającym 6 elektronów pi (zasada 4n+2, n=1). Benzen ma łącznie sześć atomów węgla i sześć atomów wodoru z naprzemiennymi pojedynczymi i podwójne wiązania.

aromatyczna struktura — Struktura rezonansu benzenu.
**Kredytowych Image:** **Wikimedia Commons.**

Strukturę benzenu pokazują dwa powyższe modele. Obie struktury są równoważne i przyczyniają się w równym stopniu do struktury hybrydowej. W benzenie wszystkie długości wiązań CC są równe (1.39 angstorma) z powodu szybkiego przechodzenia z jednej struktury na drugą, podczas gdy długość pojedynczego wiązania CC wynosi 1.5 angstora, a długość wiązania podwójnego CC w benzenie wynosi 1.3 angstora. W rzeczywistości są hybrydą pojedynczego wiązania węgiel-węgiel i podwójnego wiązania węgiel-węgiel.

Wszystkie atomy węgla obecne w benzenie są sp² zhybrydyzowany ze strukturą planarną. Niezhybrydyzowane orbitale p nakładają się obok siebie iz wiązań pi. Wiązania sigma między atomami węgla powstają w wyniku nakładania się sp . na głowę² orbitale hybrydowe.

Niektóre przykłady struktur aromatycznych podobnych do benzenu to fenol (jeden atom wodoru benzenu jest podstawiony grupą hydroksylową), toluen (podstawienie przez CH₃ Grupa). Niektóre bi-podstawione struktury podobne do benzenu to p-ksylen, dietylobenzen, kwas salicylowy itp.

Energia rezonansowa w związkach aromatycznych

Energia rezonansowa jest definiowana jako dodatkowa stabilność uzyskana przez sprzężony układ w odniesieniu do tych związków, które nie mają sprzężenia. Energia rezonansowa dowolnych związków aromatycznych jest większa, a co za tym idzie mają dodatkową stabilność.

Związek jest aromatyczny lub nie, można określić na podstawie ilości energii rezonansowej tego związku. Energia rezonansowa = Energia najbardziej stabilnej struktury składowej – Energia rezonansu hybrydy. Obliczona energia rezonansowa benzenu wynosi 150 KJ/mol. Ta duża ilość energii rezonansowej wynika z rezonansu obecnego w cząsteczce benzenu.

Dlaczego związki aromatyczne są stabilne?

Udowodniono, że związki aromatyczne mają dodatkową stabilność. Jednym z powodów tej dodatkowej stabilności jest stosunek węgla do wodoru. Ten stosunek jest większy w alkanie jest większy niż 2, gdzie stosunek ten jest stosunkowo mniejszy w związkach aromatycznych ze względu na obecność wiązań podwójnych uczestniczących w koniugacji.

Elektrony są przenoszone na całą strukturę aromatyczną z powodu koniugacji. Większa delokalizacja elektronów wskazuje na mniejsze odpychanie międzyelektronowe. I wszyscy wiemy, czy jakikolwiek rodzaj odpychania jest obecny w jakimkolwiek związku, który nie zyska stabilności. Odpychanie to jest mniejsze w związkach aromatycznych ze względu na rezonans obecny w strukturze aromatycznej.

Związki niearomatyczne i antyaromatyczne

Związki antyaromatyczne mają następujące właściwości:

Mają 4n liczbę elektronów pi. [n jest nieujemną liczbą całkowitą].
Mają także strukturę cykliczną i planarną.
Koniugacja występuje również w związkach przeciwaromatycznych.
Nie są stabilne jak związki aromatyczne.

Na przykład bifenylen, kation cyklopentadienylowy (B), cykliczny butadien (A).

Antyaromaty 2 jpeg — Niektóre związki antyaromatyczne.
**Kredytowych Image: Wikimedia Commons.**

Związki niearomatyczne to również jeden rodzaj klasyfikacji, który spełnia następujące właściwości:

Związki niearomatyczne są niecykliczne, nieplanarne.
Koniugacja jest całkowicie nieobecna w związkach niearomatycznych

Związki alifatyczne są na ogół przykładami związków niearomatycznych. Na przykład 1-heksyn, 4-winylocykloheksan.

Istnieje inna kategoria znana jako związki homoaromatyczne. Jest to szczególny przypadek aromatyczności, w którym elektrony nie mogą być zdelokalizowane przez całą cząsteczkę struktura ze względu na obecność jednego sp³ hybrydyzowane atom. Jeśli to sp³ można uniknąć atomu, wtedy reszta cząsteczki będzie aromatyczna. Na przykład kation homotropiliowy (C₈H₉⁺).

Homotropylium kation i bishomotropylium kation obok siebie jpeg — Kation homotropilu.
**Kredytowych Image: Wikimedia Commons.**

Najczęściej zadawane pytania (FAQ)

Czym są heterocykliczne związki aromatyczne?

Odpowiedź: Heterocykliczne związki aromatyczne to jeden rodzaj organicznych związków aromatycznych, w których jeden lub więcej niż jeden atom węgla jest zastąpiony innym atomem, takim jak tlen, azot, siarka itp. Na przykład pirol, furan, tiofen.

Jakie znaczenie mają związki aromatyczne w chemii organicznej?

Odpowiedź: Węglowodory aromatyczne są zasadniczo stosowane jako rozpuszczalniki niepolarne. Cząsteczki niepolarne będą rozpuszczalne w rozpuszczalniku niepolarnym.