Aldehydy to związki organiczne zawierające grupę –CHO, które powstają w wyniku utleniania związków organicznych zawierających grupę –OH tj. alkoholi (etanol, metanol itp.)
W aldehydach centralny atom węgla jest połączony z atomem tlenu tworząc podwójne wiązanie znane jako grupa karbonylowa oraz z atomem wodoru tworząc pojedyncze wiązanie kowalencyjne. Również atom węgla przyłączony do grupy alkilowej oznaczony jako „R”. Podstawowy wzór chemiczny aldehydu to R-CHO. W tym artykule wstępnym dowiadujemy się o temacie „Czy aldehydy są rozpuszczalne w wodzie” io kilku różnych faktach.
Dlaczego aldehydy są rozpuszczalne w wodzie?
Aldehydy są rozpuszczalne w wodzie dzięki polaryzacji charakter obecnej w nim grupy karbonylowej (C=O). W grupie karbonylowej elektrony tworzą gęstość w kierunku tlenu w porównaniu z atomem węgla, ponieważ atom tlenu jest bardziej elektroujemny niż atom węgla.
Tak więc na atomie węgla powstaje częściowy ładunek dodatni, a na atomie tlenu częściowy ładunek ujemny. Dlatego dodatnia strona jednego związku polarnego jest przyciągana przez ujemną stronę innego związku polarnego.
Połączenia właściwości fizyczne aldehydów takie jak moment dipolowy, temperatura wrzenia, temperatura topnienia itp. ulegają wpływowi ze względu na polarny charakter obecnej na nim grupy karbonylowej. Również cząsteczki zawierające grupy karbonylowe, takie jak aldehydy, mają wyższe temperatury wrzenia i topnienia. Na przykład. Propanal ma temperaturę wrzenia 56 stopni w porównaniu do acetonu, który ma temperaturę wrzenia 49 stopni, podobnie butan ma temperaturę wrzenia 32 stopnie.
Ponieważ butan jest z natury niepolarny, ma najniższą temperaturę wrzenia, a nie propanal i aceton, który ma grupę karbonylową, mają charakter polarny i mają tendencję do przyciągania innych cząsteczek polarnych. Związki polarne przyciągają się, potrzebują więcej energii, aby się od siebie oderwać. Dlatego mają wysoką temperaturę.
W normalnych warunkach formaldehyd jest gazem, aw temperaturze pokojowej wrze aldehyd octowy. Inne aldehydy o niższej masie cząsteczkowej są cieczami w temperaturze pokojowej. Cząsteczki niepolarne nie mieszają się z cząsteczkami polarnymi, ponieważ molekuły polarno-polarne przyciągają się nawzajem, a molekuły niepolarne nie są w stanie ingerować między nimi.
W ten sposób woda znajduje się pod molekułami polarnymi, a aldehydy za molekuły polarne przyciągają się nawzajem i stają się ze sobą rozpuszczalne.
Który aldehyd jest rozpuszczalny w wodzie?
Jak widzieliśmy powyżej, aldehydy i woda mają charakter polarny, więc są ze sobą rozpuszczalne. Ale nie wszystkie aldehydy łatwo rozpuszczają się w wodzie. Najniższy aldehyd tj. formaldehyd (HCHO) jest w normalnych warunkach gazem, więc nie rozpuszcza się w wodzie.
Tylko aldehydy, które zawierają mniej niż pięć atomów węgla, są rozpuszczalne w wodzie. Aldehydy zawierające więcej niż pięć atomów węgla nie są rozpuszczalne. Wyższe aldehydy nie są rozpuszczalne w wodzie, ponieważ rosnący łańcuch węglowodorowy aldehydów sprawia, że są nierozpuszczalne w wodzie.
Niższe aldehydy są łatwo rozpuszczalne w wodzie, ponieważ obecna w nich grupa karbonylowa po zmieszaniu z wodą tworzy wiązanie wodorowe w obrębie atomu tlenu grupy karbonylowej (C=O) i atomów wodoru wody (H2O) cząsteczki.
Który aldehyd jest najlepiej rozpuszczalny w wodzie?
Aldehydy zawierające w swojej strukturze mniej niż pięć atomów węgla, czyli niższe aldehydy, to aldehydy rozpuszczalne w wodzie. Aldehydy takie jak formaldehyd, aldehyd octowy, aldehyd n-propionowy i aldehyd masłowy. Nazwa IUPAC formaldehydu to metanol, aldehyd octowy to etanol, aldehyd n-propionowy to propanal, a aldehyd masłowy to butanal.
Ponieważ aldehyd nie tworzy wiązań wodorowych z innymi aldehydami, tworzą wiązania wodorowe z cząsteczkami wody. Więc rozpuszczają się w wodzie.
Dlaczego niższe aldehydy są rozpuszczalne w wodzie?
Jak widzimy powyżej w części wstępniaka, które aldehydy są rozpuszczalne w wodzie? Wszystkie powyższe przykłady aldehydów to niższe aldehydy, które łatwo rozpuszczają się w wodzie.
Niższe aldehydy są rozpuszczalne w wodzie, ponieważ mają niższy łańcuch atomów węgla. Aldehydy zawierające więcej niż pięć atomów węgla są nierozpuszczalne lub słabo rozpuszczalne w wodzie.
Wraz ze wzrostem łańcucha węglowego w aldehydach właściwości aldehydów ulegają zmianie, tak jak zmniejsza się rozpuszczalność aldehydów w wodzie. Spadek rozpuszczalności wynika z niepolarnego charakteru dłuższego łańcucha węglowodorowego. Podobnie maleją inne właściwości, takie jak temperatura topnienia, temperatura wrzenia i moment dipolowy.
Czy niższe aldehydy są rozpuszczalne w wodzie?
Tak, niższe aldehydy są łatwo rozpuszczalne w wodzie dzięki tworzeniu wiązania wodorowego między cząsteczkami aldehydu i wody. Ponieważ obie cząsteczki mają charakter polarny, przyciągają się nawzajem.
Bardziej elektroujemny atom tlenu grupy karboksylowej aldehydu przyciąga do siebie atom wodoru cząsteczki wody i tworzy między nimi wiązanie wodorowe (jest to wiązanie słabe).
Czy wyższe aldehydy są nierozpuszczalne w wodzie?
Tak, wyższe aldehydy są nierozpuszczalne w wodzie. Szczególnie aldehydy zawierające w swojej strukturze pięć lub więcej niż pięć atomów węgla są nierozpuszczalne lub słabo rozpuszczalne w cząsteczkach wody.
Nawet aldehydy mają charakter polarny, a woda również ma charakter polarny, wciąż tylko niższe aldehydy są rozpuszczalne, a wyższe aldehydy są nierozpuszczalne. Ponieważ długi łańcuch atomów węgla w aldehydach czyni je niepolarnymi cząsteczkami.
Dlaczego wyższe aldehydy są nierozpuszczalne w wodzie?
Wszystkie aldehydy zawierają w sobie grupę karbonylową, dzięki czemu w aldehydach tworzy się polarność. Polarność tworzy się ze względu na moment dipolowy na grupie karbonylowej aldehydów. Ponieważ atom węgla grupy karbonylowej jest bardziej elektroujemny niż atom tlenu. Ze względu na mniejszą elektroujemność atomu tlenu przyciąga do siebie gęstość elektronową i tworzy częściowy ładunek dodatni na atomie węgla i częściowy ładunek ujemny na atomie tlenu.
Ale nadal po obecności grupy karbonylowej, która tworzy dipol w aldehydach, wyższe aldehydy są nierozpuszczalne lub słabo rozpuszczalne w wodzie. Ze względu na obecność długich łańcuchów węglowych lub cząsteczek węglowodorów w aldehydach. Wyższe aldehydy wykazują niepolarność i trudno jest im stworzyć wiązanie z cząsteczką wody. Wyższe aldehydy rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak eter, tetrachlorek węgla (CCl4), benzen itp.
Wraz ze wzrostem długiego łańcucha węglowego w aldehydach, hydrofobowa strona łańcucha węglowodorowego dominowała nad hydrofilową stroną polarnej grupy –CHO aldehydu. Tak więc wyższe aldehydy są nierozpuszczalne w cząsteczkach wody.
Czy aldehyd jest bardziej rozpuszczalny niż keton?
Nie, aldehydy nie są bardziej rozpuszczalne niż ketony w wodzie. Ketony są lepiej rozpuszczalne w wodzie niż aldehydy. Ponieważ rozpuszczalność cząsteczek ketonu i aldehydu zmniejsza się wraz ze wzrostem łańcucha węglowodorowego w cząsteczce.
Cząsteczka ketonu składa się z dwóch grup alkilowych w swojej strukturze, a cząsteczka aldehydu składa się z jednego atomu wodoru i jednej grupy alkilowej w swojej strukturze. Ponieważ grupa alkilowa jest bardziej z natury przekazująca elektrony. Więc możemy powiedzieć ketony stają się bardziej polarne w naturze niż aldehydy ze względu na obecność w nim dwóch grup alkilowych.
Nawet gdy wzrasta grupa alkilowa lub łańcuch węglowy zarówno aldehydów, jak i ketonów, obie cząsteczki stają się bardziej niepolarne z natury, dzięki czemu ich rozpuszczalność staje się większa.
Ale niżej ketony wydają się być bardziej rozpuszczalne niż niższe aldehydy, ponieważ dwie grupy alkilowe są rozmieszczone wokół grupy karbonylowej (C=O) cząsteczki ketonowej. Ponieważ cząsteczka ketonu zawiera więcej grup alkilowych, mają one zdolność uwalniania większej liczby elektronów, co powoduje efekt indukcyjny i sprawia, że grupa karbonylowa cząsteczki ketonu jest bardziej polarna.
Tak więc niższe ketony zawierające tę samą liczbę atomów węgla są nieco bardziej rozpuszczalne niż aldehydy w wodzie. Tak więc aceton jest lepiej rozpuszczalny w wodzie niż aldehyd octowy.
Czy aldehydy są płynne?
Tak, niektóre aldehydy są w postaci płynnej. Ale nie wszystkie aldehydy mają charakter płynny.
Formaldehyd lub metanol jest w stanie gazowym w normalnym stanie i ma ostry zapach. Etanal lub aldehyd octowy są z natury płynne, ale lotne.
Inne aldehydy, które mają w swojej strukturze do jedenastu atomów węgla, są w postaci płynnej i wyglądają bezbarwnie.
Ale aldehydy mające więcej niż jedenaście atomów węgla, tj. wyższe człony aldehydowe, są obecne w postaci stałej.
Tak więc aldehydy zawierające jedenaście atomów węgla w swojej cząsteczce występują w postaci płynnej.
Witam wszystkich, jestem dr Shruti M Ramteke, zrobiłem doktorat. w chemii. Pasjonuję się pisaniem i lubię dzielić się swoją wiedzą z innymi. Zapraszam do kontaktu ze mną na LinkedIn