Prowadzono kilka rozmów na temat tego, czy aldehydy odciągają elektrony, czy nie. Tutaj będziemy studiować różne poglądy na temat natury aldehydu, niezależnie od tego, czy jest to odciąganie elektronów, czy też wykazuje efekt indukcyjny i jego naturę.
Aldehydy wycofują elektrony, ponieważ mają tendencję do wycofywania elektronów z układu bogatego w elektrony. Powodem jest obecność bardziej elektroujemnego atomu w jego strukturze karbonylowej, co z kolei prowadzi do rozwoju efektu indukcyjnego.
Aldehydy i halogeny wchodzą w zakres grupa odciągająca elektrony ze względu na ich elektroujemność i te grupy odciągające elektrony można zidentyfikować, jeśli w grupie znajduje się bardziej elektroujemny atom, który ma tendencję do wycofywania elektronu z układu, powodując jego dezaktywację. Grupy arylowe oddają elektrony przez rezonans i przekazują elektrony przez efekt -I.
Ze względu na polarny charakter aldehydu, a także jego działanie indukcyjne, pojawiło się kilka wątpliwości, czy aldehyd jest wycofywaniem lub oddawaniem elektronów, ale po przejrzeniu tego artykułu większość twoich wątpliwości dotyczących natury aldehydu zostanie rozwiązana
Porozmawiajmy więc o fakty w szczegółach.
Czy aldehydy wycofują elektrony?
Odpowiedzią na to, że aldehydy odciągają elektrony jest to, że tak, aldehydy są grupami odciągającymi elektrony, ponieważ wyciągają elektrony z bogatego w elektrony karboanionu (gatunku, który zawiera atom węgla o ładunku ujemnym lub bogaty w elektrony)
Rozważmy na przykład obraz podany poniżej;
są aldehydami odciągającymi elektrony; elektronochwytujący charakter aldehydu
1) im bardziej elektroujemny atom tlenu w grupie aldehydowej będzie przyciągał elektron do siebie
2) Częściowy ładunek dodatni powstaje na węglu pod wpływem elektroujemnego atomu tlenu
3) W wyniku tego elektrony uwolnione przez pierścień benzenowy w wyniku rezonansu elektronowego mają tendencję do przemieszczania się w kierunku dodatniego węgla karbonylowego
4) Elektrony są wycofywane przez grupę aldehydową, co sprawia, że węgiel karbonylowy jest mniej skuteczny w kierunku atak nukleofilowy
Dlaczego aldehydy wycofują elektrony?
Jest uważany za związek wyciągający elektrony ze względu na polarność w jego strukturze karbonylowej, co prowadzi do powstania trwałego momentu dipolowego w związku karbonylowym.
Aby wiedzieć, dlaczego aldehydy wycofują elektrony Biorąc pod uwagę wiązanie C=O w aldehydzie, atom tlenu jest znacznie bardziej elektroujemny niż atom węgla karbonylowego iz tego powodu bardziej elektroujemny tlen będzie miał tendencję do wycofywania wspólnej pary elektronów do siebie.
Spowoduje to, że związany sąsiedni karbonylowy elektron węglowy będzie pozbawiony lub naładowany dodatnio, gotowy do wycofania elektronów, a dzięki tej obecności tego bardziej elektroujemnego atomu tlenu spowoduje wycofanie elektronów aldehydu.
Ta obecność bardziej elektroujemnego atomu tlenu jest również jednym z powodów, dla których węgiel karbonylowy z niedoborem elektronów działa jako centrum ataku nukleofilowego.
Kiedy aldehyd jest związany z pierścieniem benzenowym, działa jako grupa kierująca meta ze względu na jego charakter odciągający elektrony.
tutaj grupa aldehydowa zmniejszy gęstość elektronów w pozycji orto i para, a tym samym zwiększy dostępność elektronu w pozycji meta, ułatwiając substytucję elektrofilową
Czy aldehyd ma działanie indukcyjne?
Aldehyd wykazuje działanie indukcyjne, powodem jest obecność elektroujemnego atomu tlenu i grupy R w związku karbonylowym, którymi może być wodór, grupa alkilowa lub arylowa.
Efekt indukcyjny jest powiązany ze zdolnością podstawników do wycofania lub oddania gęstości elektronowej przyłączonemu atomowi węgla. Przemieszczenie elektronów sigma trwale wzdłuż nasyconego łańcucha węglowego spowodowane obecnością grupy elektronoakceptorowej (lub grupy donorowej) nazywamy efektem indukcyjnym.
1) Grupa „R” (może oznaczać alkil, aryl lub H) przyłączona do węgla karbonylowego w aldehydzie wykazuje działanie indukcyjne i uwalnia elektron przez efekt +I lub efekt uwalniania elektronów (grupy oddające elektrony do łańcucha węglowego).
2) Z tego powodu ładunek ujemny na atomie tlenu jest bardziej zintensyfikowany, co powoduje, że C=O jest bardziej polarny, co powoduje, że węgiel karbonylowy jest bardziej ubogi w elektrony, gotowy do ataku przez nukleofil (związek bogaty w elektrony).
Efekt wycofywania elektronów
Kiedy odmienne atomy biorą udział w tworzeniu wiązania, jeśli obecny jest atom bardziej elektroujemny, będzie on miał tendencję do wyciągania związanych elektronów z łańcucha, co powoduje efekt indukcyjny, a następnie mówi się, że ma efekt indukcyjny wycofujący elektrony (efekt -I) .
W atomie Z Powiedzmy, że Z jest bardziej elektroujemnym atomem niż sąsiedni atom węgla, wtedy atom Z przyciągnie do siebie wspólną parę elektronów, powodując częściowy ładunek dodatni atomu węgla i częściowy ładunek ujemny.
Ponieważ efekt wyciągania elektronów zależy od odległości, tj. wraz ze wzrostem odległości -I efekt maleje, a wraz ze zmniejszaniem się odległości -I efekt wzrasta, więc drugi i trzeci węgiel będą miały mniejszy ładunek dodatni w porównaniu z pierwszym węglem
C1>C2>C3
Występuje tylko w obligacje (występuje tylko w obligacjach pojedynczych). Czyli tylko
elektrony są przesunięte lub wycofane.
Niektóre grupy, które wykazują efekty odciągania elektronów, to;
-CHO, -OH, -CN,-COOH itp.
Efekt rezonansu wycofywania elektronów jest widoczny w podstawionym benzenie.
Mają wzór ogólny C6H5-X=Y. Tutaj Y jest bardziej elektroujemny niż X.
Efekt wycofywania elektronów przez aldehyd
Gdy grupa uwalniająca elektrony jest przyłączona do grupy aldehydowej, ponieważ aldehyd wycofuje elektrony, więc gdy grupa uwalniająca uwolni elektron, grupa aldehydowa przyciągnie te elektrony do siebie ze środka powodując jej dezaktywację.
Struktura rezonansowa benzaldehydu jest podana jako,
Gdy pierścień benzenowy jest przyłączony do grupy -CHO, elektrony uwolnione w wyniku rezonansu przez pierścień benzenowy zmniejszają niedobór elektronów na węglu karbonylowym, dezaktywując w ten sposób grupę i czyniąc ją mniej reaktywną wobec ataku nukleofilowego
Jak zidentyfikować grupy odciągające elektrony?
- Grupa wyciągająca elektrony wycofuje elektron z centrum reakcji, czyniąc go mniej reaktywnym
- Dezaktywują grupę. Gdy grupa odciągająca elektrony wycofuje elektron z pierścienia benzenowego, z tego powodu reaktywność pierścienia benzenowego jest zmniejszona i dlatego jest znana jako grupa dezaktywująca.
- Grupa wyciągająca elektrony to metakierowanie. W reakcji podstawienia elektrofilowego elektrofile są podstawiane w kierunku meta pierścienia benzenowego
X=grupa wyciągająca elektrony
E=elektrofil
Spójrzmy na inny obraz,
Tutaj, jeśli X jest naładowany dodatnio lub jeśli Y jest bardziej elektroujemny niż X, to grupa wycofuje elektrony
Np. halogeny, nitryle, związki karbonylowe, grupa nitrowa itd.
Czy karbonylki wycofują elektrony?
Podstawniki z wiązaniem C=O, czyli aldehydy i ketony, które są związkiem karbonylowym, należą do grupy elektronoakceptorowej.
Są grupą meta kierującą, ponieważ zmniejszają gęstość elektronów w pozycji orto/para w pierścieniu przez efekt rezonansu wycofywania elektronów i z tego powodu dostępność elektronów w pozycji meta będzie większa w porównaniu do pozycji orto lub para, a zatem elektrofile mają tendencję do atakowania w pozycja meta.
Czy grupy arylowe wycofują elektrony?
Grupy arylowe należą do grupy elektronodawców.
W rzeczywistości oczekuje się, że efekt indukcyjny wycofywania elektronów (efekt -I) grupy arylowej zwiększy niedobór elektronów na węglu karbonylowym poprzez wycofanie elektronów, a tym samym zwiększy atak nukleofilowy na węglu karbonylowym
Jednak ze względu na efekt rezonansu wycofującego elektrony pierścienia benzenowego zmniejszy niedobór gęstości elektronowej na węglu karbonylowym poprzez uwolnienie elektronów i z tego powodu dezaktywuje grupę karbonylową w kierunku ataku nukleofilowego
Czy halogeny wycofują elektrony?
Halogeny również należą do grupy odciągającej elektrony i również dezaktywują się, ale są skierowane w orto lub para.
Powodem jest to, że wykazuje efekt indukcyjny wycofujący elektrony ze względu na jego elektroujemną naturę, a także efekt rezonansu oddającego elektrony z powodu obecności samotnej pary elektronów. Indukcyjny efekt wycofywania elektronów przez te halogeny czyni je grupą dezaktywującą.
Halogeny mają tendencję do zwiększania gęstości elektronowej w pozycji orto i para pierścienia ze względu na jego efekt rezonansowy i intensyfikację ataku elektrofila, co czyni go grupą kierującą orto i para
Cześć..Jestem Lina Karankal, ukończyłam studia magisterskie z chemii. Zawsze lubię odkrywać nowe obszary w dziedzinie chemii.
Poza tym lubię czytać, podróżować i słuchać muzyki.