Czy aldehydy są kwasowe: 3 fakty, które powinieneś wiedzieć?

by

Aldehydy zasadniczo są uważane za molekuły neutralne, ponieważ nie dysocjują na wodę, są rozpuszczalne tylko w wodzie. W tym artykule dowiemy się, czy aldehydy mają odczyn kwasowy

Aldehydy mają w swojej cząsteczce grupę funkcyjną tj. grupę karbonylową (C=O), która jest połączona z atomem wodoru pojedynczym wiązaniem kowalencyjnym. Ze względu na obecność tego pojedynczego atomu wodoru w grupie aldehydowej –CHO uważa się, że mają one dość kwaśny charakter.

Czy aldehyd jest słabym kwasem?

Tak, aldehyd ma charakter kwasowy i zachowuje się jak słaby kwas. Jeśli widzimy strukturę aldehydów, grupa alkilowa „R” jest przyłączona do grupy –CHO w swojej cząsteczce. Grupa aldehydowa –CHO znajduje się na końcu jej struktury i składa się z grupy karbonylowej i atomu wodoru.

Grupa karbonylowa (C=O) w aldehydach ma więcej elektroujemnego atomu węgla i mniej elektroujemnego atomu tlenu, który tworzy na nich moment dipolowy. Atom wodoru w grupie –CHO cząsteczki aldehydu jest dość kwaśny, co sprawia, że ​​aldehyd ma charakter kwaśny.

Atom wodoru dołączony do grupy karbonylowej cząsteczki aldehydu nie jest wodorem kwasowym. Ale atom wodoru przyłączony do atomu węgla sąsiadujący z węglem karbonylowym grupy –CHO aldehydu jest kwaśnym atomem wodoru.

czy aldehydy są kwaśne?
Struktura propanalu przedstawiająca alfa atom wodoru i alfa atom węgla

Również aldehydy są słabymi kwasami, ponieważ wodór przyłączony do grupy karbonylowej jest podatny na jonizację. Związki zawierające grupę karbonylową są bardziej kwaśne, co opisuje stabilizacja rezonansu zasadowej grupy karbonylowej, czyli stabilność anionu wytworzonego przez deprotonowanie. Ten anion jest znany jako jon enolowy.

Ujemny ładunek jest dzielony głównie przez tlen karbonylowy i atom węgla alfa aldehydu z rezonansem, który tworzy stabilność na wysoce skoordynowanym karboaninie. Tak więc, ze względu na stabilizację rezonansu sprzężonej zasady, alfa atom wodoru aldehydu ma słabo kwaśny charakter, co powoduje, że aldehyd cząsteczka słabego kwasu.

Dlaczego aldehyd jest słabym kwasem?

Aldehydy mają charakter słabo kwaśny ze względu na obecność w nich atomu wodoru alfa. Grupa funkcyjna –CHO występuje w aldehydach zawierających grupę karbonylową i atom wodoru. Wodór alfa to kwasowy atom wodoru przyłączony do atomu węgla sąsiadującego z atomem węgla grupy karbonylowej grupy –CHO aldehydu, jak pokazano na powyższym obrazku.

Kwasowy charakter każdego związku zależy od następujących punktów:

  • Jak już my znać kwasy są związkami, które wydzielają jony H+, więc tworzą się aldehydy.
  • Gdy jon H+ zostanie wyeliminowany, pozostały jon jest anionem. W tym celu musimy sprawdzić stabilność anionu. Stabilność można sprawdzić na różne sposoby, ale najpierw musimy sprawdzić jej strukturę rezonansową. Jeśli w anionie występuje jakikolwiek ładunek ujemny, to jest on z natury bardziej stabilny. Jeśli nie ma struktury rezonansowej tej cząsteczki, to możemy sprawdzić stabilność za pomocą karboanionów z efektem indukcyjnym +I i –I.
  • Wreszcie, jeśli anion jest bardzo stabilny, to związek ma bardziej kwasowy charakter. Ponieważ staje się bardziej stabilny po utracie jonu H+, a tym samym w celu utrzymania stabilności, może łatwo stracić jon H+ i stać się bardziej kwaśny.

Jeśli widzimy pierwszego członka aldehydowego, czyli formaldehyd, to anion formaldehydu ma bardziej stabilny charakter. Stąd aldehydu jest o wiele więcej kwaśne niż ketony. Jeśli widzimy kwasowość fazy gazowej aldehydów, to aldehydy mają 1640 kJ/mol. Ponieważ wodór ma wartość 1700 kJ/mol, a amoniak 1680 kJ/mol. Tak więc aldehyd ma bardziej kwaśny charakter niż gazowy wodór i amoniak. Ale aldehyd jest mniej kwaśny niż woda ponieważ woda ma wartość fazy gazowej 1600 kJ/mol. Nawet atomy wodoru w aldehydy nie mają żadnej elektroniki efekt, ponieważ nie oddają ani nie przyjmują elektronów z innych atomów.

Ponieważ grupy alkilowe mają słabą naturę oddawania elektronów, ponieważ mają tendencję do destabilizacji anionów, mogą stabilizować karbokationy. Wynika to z tego, że grupa alkilowa przyciąga elektrony w kierunku ujemnie naładowanych atomów, co nie jest korzystne pod względem elektrostatycznym. Tak więc anion ketonowy, w którym występuje więcej grup alkilowych, jest mniej stabilny w porównaniu z anionem aldehydowym, a zatem aldehyd jest bardziej kwaśny niż keton.

Jakie jest pKa aldehydów?

Co ciekawe, aldehydy mają niskie wartości pKa mieszczące się w przedziale od 15 do 20. Dokładna wartość pKa aldehydu wynosi siedemnaście. Mogą więc działać jak kwas Bronsteda w dowolnym reakcja kwasu i zasady z mocną podstawą.

Kwaśny wodór to alfa atom wodoru, który jest połączony z atomem węgla przyłączonym do węgla karbonylowego grupy aldehydowej. Istnieje niewielka różnica elektroujemności między atomem węgla a atomem wodoru. Tak więc wiązanie węgiel-wodór (CH) alkanów jest z natury słabo spolaryzowane. Stąd atomy wodoru w cząsteczkach alkanu nie mają charakteru kwaśnego. Tak więc wartości pKa cząsteczek alkanów mogą wynosić prawie pięćdziesiąt, co jest bardzo wysokie niż w przypadku aldehydów.

Tak więc aldehydy o niskiej wartości pKa ze względu na mniejszą zdolność oddawania elektronów przez proton, a nie grupę alkilową ketonów, są również bardziej kwaśne niż ketony. To wszystko sprawia, że ​​aldehydy są z natury słabymi kwasami.