Kwas acetylosalicylowy jest aromatycznym związkiem kowalencyjnym, w świecie medycznym określanym również jako Aspiryna. Zobaczmy różne właściwości kwasu acetylosalicylowego.

Kwas acetylosalicylowy jest pochodną kwasu salicylowego o płaskiej geometrii molekularnej. Jest to biały, krystaliczny związek, który jest rozpuszczalny w acetonie, eterze dietylowym i etanolu; i słabo rozpuszczalny w wodzie. Kwas acetylosalicylowy ma temperatura zapłonu z 482⁰F.

Właściwości takie jak temperatura topnienia, temperatura wrzenia, gęstość molowa, struktura krystaliczna, stopień utlenienia i reakcje kwasu acetylosalicylowego zostaną omówione w dalszej części artykułu.

Kwas acetylosalicylowy Nazwa IUPAC

Połączenia IUPAC Nazwa (Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej) kwasu acetylosalicylowego to kwas 2-acetoksybenzoesowy.

Wzór chemiczny kwasu acetylosalicylowego

Cząsteczka kwasu acetylosalicylowego jest oznaczona wzorem chemicznym C₉H₈O₄, a jego rozszerzoną formę można zapisać jako CH₃COOC₆H₄COOH

Kwas acetylosalicylowy Numer CAS

Połączenia CAS (Chemical Abstract Services) numer kwasu acetylosalicylowego do weryfikacji substancji chemicznej wynosi: 50-78-2.

Kwas acetylosalicylowy ChemSpider ID

Połączenia ChemSpider ID to 2157 dla kwasu acetylosalicylowego. Każda cząsteczka potrzebuje swojego unikalnego identyfikatora, aby mogła zostać zidentyfikowana w ChemSpider.

Klasyfikacja chemiczna kwasu acetylosalicylowego

Charakterystykę chemiczną kwasu acetylosalicylowego można wymienić w następujący sposób:

• Acetylowany salicylan, kwas acetylosalicylowy, jest jedną z klas niesteroidowych leków przeciwzapalnych.
• Kwas acetylosalicylowy jest klasyfikowany jako nieselektywny inhibitor cyklooksygenazy.
• Kwas acetylosalicylowy (w postaci sproszkowanej) w połączeniu z powietrzem może być wybuchowy.

Masa cząsteczkowa kwasu acetylosalicylowego

Cząsteczka kwasu acetylosalicylowego ma masę molową 180.158 g/mol.

Kolor kwasu acetylosalicylowego

Kwas acetylosalicylowy ma wygląd krystalicznego proszku o kolorze od bezbarwnego do białego.

Lepkość kwasu acetylosalicylowego

Kwas acetylosalicylowy ma charakter umiarkowanie lepki ze względu na obecność przyciągania międzycząsteczkowych wiązań wodorowych.

Gęstość molowa kwasu acetylosalicylowego

Gęstość molowa kwasu acetylosalicylowego wynosi 0.0078 mol/cm³ ponieważ ma gęstość 1.40 g/cm³.

Temperatura topnienia kwasu acetylosalicylowego

Kwas acetylosalicylowy ma temperaturę topnienia 136⁰C lub 276.8⁰F, aw wyższych temperaturach zaczyna się rozkładać.

Kwas acetylosalicylowy Temperatura wrzenia

Kwas acetylosalicylowy ma temperaturę wrzenia 140⁰C lub 284⁰F.

Kwas acetylosalicylowy w temperaturze pokojowej

W temperaturze pokojowej kwas acetylosalicylowy występuje w postaci krystalicznego białego ciała stałego.

Wiązanie kowalencyjne kwasu acetylosalicylowego

Chemiczna cząsteczka kwasu acetylosalicylowego to związek kowalencyjny. Reszta seryny jest kowalencyjnie związana z grupą acetylową. W kwasie acetylosalicylowym występują zarówno wiązania podwójne węgiel-węgiel (C=C), jak i wiązania podwójne węgiel-tlen (C=O).

Kwas acetylosalicylowy Promień jonowy/kowalencyjny

Nie jest możliwe oszacowanie promienia kowalencyjnego kwasu acetylosalicylowego jak każdego innego związku, ponieważ promień kowalencyjny można obliczyć tylko dla pojedynczego atomu.

Konfiguracje elektroniczne kwasu acetylosalicylowego

Konfiguracja elektronowa to układ elektronów na orbitalach otaczających jądro atomu. Sprawdźmy konfigurację elektroniczną kwasu acetylosalicylowego. 

Połączenia Konfiguracje elektroniczne węgla i tlenu to [He]2s²2p² i [He]2s²2p⁴ odpowiednio. Drugim atomem obecnym w kwasie acetylosalicylowym jest wodór, a jego konfiguracja elektronowa to 1s¹. Może być reprezentowany tylko dla jednego atomu.

Stan utlenienia kwasu acetylosalicylowego

Średnia stan utlenienia 9 Węgli w kwasie acetylosalicylowym wynosi +0. 4 atomy tlenu występują na stopniu utlenienia -2, a każdy z 8 atomów wodoru jest na stopniu utlenienia +1. 

Kwas acetylosalicylowy/zasadowy

Kwas acetylosalicylowy to monoprotyczny słaby kwas, a jego stała dysocjacji kwasowej (pKa) w temperaturze 25°C (77°F) wynosi 3.5.

Czy kwas acetylosalicylowy jest bezwonny?

Kwas acetylosalicylowy jest z natury bezwonny, tzn. nie wydziela zapachu, chociaż w kontakcie z wilgocią nabiera zapachu przypominającego octowy kwas octowy.

Czy kwas acetylosalicylowy jest paramagnetyczny?

Paramagnetyzm jest powodowany przez małe pole magnetyczne przykładane zewnętrznie do niektórych materiałów. Przekonajmy się, czy kwas acetylosalicylowy ma charakter paramagnetyczny.

Kwas acetylosalicylowy nie wykazuje paramagnetyzmu, zamiast tego jest diamagnetyczny (po umieszczeniu w polu magnetycznym zostaje swobodnie namagnesowany) w naturze, ponieważ jest to związek aromatyczny mający sparowaną liczbę elektronów na każdym z ich orbitali.

Hydraty kwasu acetylosalicylowego

Kwas acetylosalicylowy nie wykazuje stabilnego tworzenia nawilża. Kwas acetylosalicylowy jest słabo rozpuszczalny w wodzie, ponieważ obecny w nim pierścień benzenowy jest hydrofobowy i nie wchodzi w interakcje z wodą. Kwas acetylosalicylowy jest ogólnie bardziej rozpuszczalny w rozpuszczalnikach niepolarnych.

Struktura krystaliczna kwasu acetylosalicylowego

Kwas acetylosalicylowy wielopostaciowość krystalizuje w dwóch identycznych formach: I i II. W temperaturze pokojowej forma II zmienia się w formę I.

• W formie I dwie cząsteczki salicylowe tworzą centrosymetryczne dimery przez wiązania acetylowe i (kwaśne) metyloproton-karbonylowe wiązania wodorowe.  
• Cząsteczki salicylowe formy II tworzą te same wiązania wodorowe z dwiema sąsiednimi cząsteczkami. 

Oba polimorfy wytwarzają identyczne struktury dimeru. To podobieństwo jest odpowiedzialne za strukturę przerostu, która zawiera domeny formy I i formy II wewnątrz tego samego kryształu. 

Polaryzacja/przewodność kwasu acetylosalicylowego

• Kwas acetylosalicylowy ma dwie polarne grupy: karboksylową i estrową. Dwie grupy połączone z niepolarnym pierścieniem benzenowym wykazują jednak większy efekt niż grupy polarne w kwasie. Tak więc kwas acetylosalicylowy ma charakter umiarkowanie polarny.
• Kwas acetylosalicylowy, chociaż ma charakter kowalencyjny, słabo przewodzi prąd.

Reakcja kwasu acetylosalicylowego z kwasem

Kwas acetylosalicylowy prowadzi do rozkładu w reakcji z mocnym kwasem, takim jak kwas solny. W reakcji z rozcieńczonym kwasem solnym w temperaturze 70⁰C kwas acetylosalicylowy tworzy kwas salicylowy i kwas octowy. Reakcja jest podana w następujący sposób:

Reakcja kwasu acetylosalicylowego z zasadą

Kwas acetylosalicylowy reaguje z zasadą (na przykład wodorotlenkiem sodu w stanie wodnym), tworząc sól acetylosalicylową sodu i wodę. Ta reakcja jest znana jako reakcja neutralizacji kwasowo-zasadowej (Reakcja ogólna: kwas + zasada —-> sól + woda).

Kwas acetylosalicylowy reaguje ze słabą zasadą, wodorowęglanem sodu (NaHCO₃), do produkcji soli acetylosalicylowej sodu, gazowego dwutlenku węgla i wody.

Reakcja kwasu acetylosalicylowego z tlenkiem

Reakcja między kwasem acetylosalicylowym i tlenkami nie przebiega do żadnych pożądanych produktów.

Reakcja kwasu acetylosalicylowego z metalem

Kwas acetylosalicylowy reaguje z glukonianem żelaza w wodzie, tworząc kwas salicylowy jako główny produkt, acetylowany kwas glukonowy i koniugat salicylanowo-glukonowy. Reakcja jest podana w następujący sposób:

Kompleksy kwasu acetylosalicylowego koordynują się z jonami metali poprzez tlen w grupie estrowej i tlen w grupie karboksylowej. Łatwo rozkłada się w wodorotlenkach metali alkalicznych.

Wnioski

Kwas acetylosalicylowy chemicznie syntetyzowany z kwasu salicylowego poprzez acetylację bezwodnikiem octowym, ma działanie antykoagulacyjne i przeciwgorączkowe nieruchomości. Pomaga zapobiegać zakrzepicy żylnej i tętniczej. Kwas acetylosalicylowy hamuje aktywność cyklooksygenazy.

Padmakshi Kotoky

Witam, nazywam się Padmakshi Kotoky i pracuję jako ekspert merytoryczny na tej platformie. Ukończyłem studia podyplomowe w Instytucie Technologii Chemicznej w Bombaju. Chemia zawsze wydawała mi się intrygującym przedmiotem i chętnie zgłębiałem ten temat. Chciałbym wykorzystać tę platformę, aby wyjaśnić temat w łatwy i precyzyjny sposób, ułatwiając czytelnikom jasne zrozumienie pojęć. W wolnym czasie zajmuję się śpiewem, tańcem i fotografią przyrody.
Połączmy się przez LinkedIn – https://www.linkedin.com/in/padmakshi-k-b54679132